(5) Tests d’identification de quelques familles de
composés organiques
Objectifs :
-
identifier quelques familles de composés organiques
-
écrire les équations chimiques des tests.
I. Les alcools : test au permanganate de potassium acidifié
Verser 2 mL
d’éthanol dans un tube à essais. Ajouter une ou deux gouttes de K+(aq)
+ MnO4−(aq) puis
agiter. Utiliser un tube témoin avec 2 mL d'eau distillée.
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Schéma et
observations :
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Équation chimique : les couples oxydant / réducteur de
cette réaction sont : MnO4−(aq) / Mn2+(aq)
et CH3CHO(aq) / CH3CH2OH(aq).
II. Les composés halogénés : test au nitrate d’argent alcoolique
Verser 2 mL de dichlorométhane CH2Cl2 dans un
tube à essais. SOUS LA
HOTTE
Ajouter goutte à goutte la solution de nitrate d’argent
alcoolique (Ag+(alc) + NO3−(alc)).
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Schéma et observations :
-
Équation chimique : on admettra qu’un des produits formés est l’ion
CH2Cl+(alc).
III. Les aldéhydes
1. Test du miroir d’argent
Verser 2 mL de réactif de Tollens (nitrate
d’argent ammoniacal) dans un tube à essais.
Ajouter 2 mL d’une solution
aqueuse de glucose C5H11O5–CHO.
Plonger le tube à essais dans un
bain-marie réalisé avec un bécher placé sur l’agitateur magnétique
chauffant. Tourner le tube à essais de temps en temps.
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Schéma et observations :
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Équation chimique : les couples oxydant / réducteur de cette
réaction
en milieu basique sont :
[Ag(NH3)2]+(aq) / Ag(s) + 2 NH3 (aq)
et C5H11O5–COO−(aq) / C5H11O5–CHO(aq).
2. Test à la liqueur de Fehling
Verser 2 mL d’éthanal dans un tube à essais. SOUS LA HOTTE
Ajouter
goutte à goutte la liqueur de Fehling (Cu2+(aq) +
T2−(aq)).
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Schéma et observations :
-
Équation chimique : les couples oxydant / réducteur de cette
réaction
en milieu basique sont : Cu2+ / Cu2O(s)
et CH3–COO−(aq) / CH3–CHO(aq).
IV. Les aldéhydes et les cétones : test à la 2,4−DNPH
Verser 2 mL de
propanone (acétone) dans un tube à essais. Ajouter quelques gouttes de
2,4−DNPH (2,4−dinitrophénylhydrasine).
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Schéma et observations :
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Remarque : ce test est également positif avec les aldéhydes.
-
Expliquer
comment distinguer un aldéhyde d’une cétone :
V. Les acides carboxyliques : test au Bleu de BromoThymol (BBT)
Verser
2 mL d’acide éthanoïque dans un tube à essais. Ajouter quelques gouttes
de BBT.
-
Schéma et observations :
-
Conclusion :
VI. Les amines : test au Bleu de BromoThymol (BBT)
Verser 2mL d’une solution aqueuse de 4-aminophénol dans un tube à
essais. Ajouter quelques gouttes de BBT.
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Schéma et observations :
-
Conclusion :
Matériel :
Au bureau :
- Solution de permanganate de potassium acidifiée 0,001 mol/L 100 mL
- Solution alcoolique de nitrate d’argent 0,1 mol/L 50 mL
- Solution de glucose 0,1 mol/L 100 mL
- Réactif de Tollens : environ 100 mL : Il s’agit d’une solution de
nitrate d’Argent ammoniacal. Ajouter à une solution de nitrate d’Argent
à 5 %, une solution concentrée d’ammoniaque jusqu’à redissolution
complète du précipité brun formé.
- Liqueur de Fehling 50 mL
- 2,4-DNPH
- éthanol
- dichlorométhane
- éthanal
- acétone
- solution aqueuse d’acide éthanoïque 100 mL
- solution aqueuse d’aminophénol 100 mL
par groupe :
- Bain-marie
- Gants et lunettes
- 1 porte-tubes avec 6 tubes et 2 bouchons
- 1 agitateur magnétique chauffant
- 1 bécher moyen
- 1 flacon de BBT