(3) Synthèse d’un ester

Objectifs :

• réaliser la synthèse de l’éthanoate d’éthyle (ou acétate d’éthyle), un ester odorant

• déterminer le rendement de cette estérification.

I. Manipulation

1. GANTS et LUNETTES Dans un ballon de 100 mL, mélanger 11,4 mL d'acide éthanoïque (ou acétique) pur et 11,4 mL d'éthanol pur mesurés à la pipette graduée. Ajouter 1,0 mL d'acide sulfurique de concentration cA = 2,0 mol/L à l'aide d'une pipette graduée. 2. Introduire quelques grains de pierre ponce et adapter un réfrigérant à eau sur le ballon. 3. Chauffer le mélange à reflux pendant 45 minutes environ. 4. A la fin du reflux, refroidir le mélange réactionnel en faisant couler de l’eau sur le ballon. 5. Prélever 1,0 mL du mélange réactionnel et le verser dans un bécher. Ajouter de la glace et de l’eau distillée. 6. Titrer les acides contenus dans le bécher par une solution de soude de concentration cB = 0,20 mol/L en utilisant comme indicateur coloré la phénolphtaléine. Noter veq.

II. Questions

1. Légender le schéma du chauffage à reflux.

2. Calculer les quantités de matière d’acide éthanoïque et d’éthanol introduites dans le ballon en utilisant le tableau suivant :

3. Écrire l’équation de la réaction d’estérification.

4. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? Calculer la quantité de matière d’ions H₃O⁺, notée n_H3O⁺ , introduite dans le ballon sachant qu’une mole d’acide sulfurique libère deux moles d’ions H₃O⁺.

5. Quel est le rôle de la pierre ponce ?

6. Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ?

7. Pourquoi refroidit-on le ballon, puis ajoute-t-on de la glace avant de réaliser le dosage ?

8. Calculer le volume équivalent V_eq correspondant au dosage des acides contenus dans le ballon.

9. Écrire les équations des deux réactions chimiques se produisant lors du dosage.

10. En déduire la relation entre la quantité de base n_B versée à l’équivalence, la quantité d’acide éthanoïque restant n_Acide et n_H3O⁺ , puis calculer n_Acide.

11. Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

12. En déduire le rendement de la réaction d’estérification. Ce résultat est-il cohérent avec le taux d’avancement final de cette réaction qui est égal à 0,67 ?

Matériel :

Au bureau :

• Gants et lunettes
• acide éthanoïque pur
• éthanol à 95%
• acide sulfurique : 100 mL ; 2,0 mol/L précis
• soude : 250 mL ; 0,20 mol/L précis
• pierre ponce
• des glaçons
  

par groupe :

• 1 montage de chauffage à reflux : 1 ballon 100 mL ou 250 mL, 1 support élévateur,   1 chauffe-ballon, 1 réfrigérant à boules, 1 support vertical avec 1 pince 3 doigts
• 1 pipette jaugée et graduée 1 mL, pipettes graduées 2 mL, 2 pipettes jaugées 10 mL
• 1 poire à pipeter
• 1 burette graduée 25 mL
• 1 agitateur magnétique + 1 barreau aimanté
• 1 flacon de phénolphtaléine
• 2 béchers.